L'Eroica,  la cicloturistica d’epoca per eccellenza, nacque nel 1997 da una pedalata  di  un gruppo di amici partiti da Gaiole in Chianti (Siena) alla ricerca  del  ciclismo  autentico, quello che rievoca il mito di uno sport duro,  faticoso  e  per  questo  affascinante  in  un territorio fortemente caratterizzato  dalle  sue origini rurali e per questo più vicine all’uomo.
L’Eroica si svolge in gran parte sulle “Strade Bianche” della provincia di Siena su quattro diversi percorsi: 38, 75, 135 e 205 chilometri ed è aperta alla partecipazione di tutti purchè dotati di bici d’epoca, biciclette cioè che  abbiano  queste  caratteristiche:  leve  del cambio a telaio, fili dei freni esterni, pedali a gabbietta.
L'Eroica non è una gara o una competizione ma una cicloturistica, pur di un certo  impegno nel suo percorso lungo. La partenza è nella forma detta alla francese,  cioè libera dalle ore 5.00 alle ore 7.00 per i percorsi da 135 e 205  chilometri  e  dalle  ore 8.30 alle ore 9.30 per i percorsi di 38 e 75 chilometri.  I controlli dei passaggi avvengono per punzonatura e non viene stilata  una  classifica  finale,  ma  si dà in ordine alfabetico l'ora di partenza e di arrivo di ogni concorrente.
Sul percorso sono presenti numerosi ristori con prodotti tipici locali. Da  alcuni  anni L’Eroica si  può  vivere tutto l’anno grazie al percorso permanente  segnalato  da  apposite tabelle stradali e da numerosi esercizi commerciali convenzionati nei quali si può rivivere l’atmosfera di un tempo ed  ottenere  il  timbro  di  convalida per conquistare il prezioso diploma numerato personalizzato.

Ecco  il  racconto  appassionato  dell’Eroica da  parte di Furio Giannini, presidente di “L’Eroica, ciclismo d’epoca SSD”, società organizzatrice: “Io  quella  volta  non  c’ero, nel 1997 non andavo neppure in bicicletta, L’Eroica l’ho scoperta 5 anni dopo quando, da neofita sono partito all’alba per essere uno di quei 390 fortunati.
Ma  se  non  l’ho vista nascere sono almeno riuscito a vederla bambina e di lei conservo bellissimi ricordi…
…Ricordo  la partenza del 2003 nel buio più totale causa un black-out della rete elettrica,
…Ricordo la mia prima volta dei 205 km con la fisarmonica che ci accoglieva a Lucignano d’Asso,
…Ricordo  quando il sabato notte, prima di andare a dormire, con Claudio si facevano “a mano” i quadretti per le firme di partenza, su un grande foglio di carta gialla, uno solo bastava.
Certe  atmosfere  forse  non  ci  sono  più,  da quella lontana domenica di settembre  anno 1997, di strada (e non solo bianca) L’Eroica ne ha percorsa parecchia.

Sono  passati  14  anni,  ma  in termini di evoluzione della manifestazione equivalgono  ad  un’era, poco meno di cento erano la prima volta, poco meno di 4.000 partiranno per la 15^ edizione.
L’aumento  dei  partecipanti,  inizialmente  graduale,  ha  registrato  una crescita esponenziale  negli  anni successivi, siamo passati, infatti, dai 400  del  2004  ai  quasi 3.000  del  2008 e solo la scelta di limitare la partecipazione  unicamente  alle biciclette d’epoca è stata il motivo della piccola  flessione del 2009. La vertiginosa crescita delle iscrizioni avuta l’anno passato ci ha convinti che quella di porre la limitazione del numero
chiuso era una scelta dolorosa ma obbligata.
Nel contesto, è importante sottolineare come la macchina organizzatrice sia stata  capace di procedere di pari passo con le nuove necessità, riuscendo sempre  a  farvi  fronte,  con grande  merito degli amici, il cui numero è andato  crescendo  di  anno  in  anno, che volontariamente hanno dedicato e dedicano il loro tempo all’Eroica.
Con  il  passare del tempo sono nate nuove idee per rinnovarsi e rendere la manifestazione sempre più unica, è arrivato il grande ciclismo sulle strade bianche  con  la  nascita  della “Monte Paschi Eroica”, come si chiamava in origine  e  quello dilettantistico con il GiroBio, è nato il Registro delle Bici Eroiche che oggi conta quasi 1.000 biciclette catalogate, è partito il Percorso  Permanente dell’Eroica, completamente segnalato, per dare a tutti la possibilità di farlo in libertà, in qualsiasi periodo dell’anno. Per  gli  anni a venire difficilmente si potrà pensare ad un incremento dei partecipanti,  le  particolarità  della manifestazione sono una limitazione che  non  possiamo  e  non  vogliamo  superare  per  non stravolgere questa creatura  la  cui  bellezza consiste soprattutto nel suo sapore di prodotto genuino, di “fatto in casa”, che si gusta per tutta la festa. Assimilarne  lo  spirito,  godere  di  certe atmosfere è ancora possibile a patto di non trasformarla in un grande Luna Park” .