Si trova nel centro storico di Arezzo, in prossimità della Pieve di S.Maria, il Teatro Comunale Pietro Aretino (già Teatro Bicchieraia) sorge all'interno dell'ex Convento dei Servi di Maria, annesso alla Chiesa di San Pier Piccolo.

L'antico Convento, edificato nel 1071 poco fuori la cinta muraria medioevale, grazie alla donazione del terreno fatta dal notaio Griffo ai monaci camaldolesi, fu successivamente ampliato e modificato a più riprese, specie nel XVI secolo, ad opera dell'ordine questuante dei Servi di Maria (un ordine francescano minore) e divenne nel tempo centro attivo della vita religiosa e culturale della città di Arezzo.

Solo con l'unità d'Italia gran parte della proprietà dell'immobile, dotato di un interessante chiostro tardo cinquecentesco, passò definitivamente dal Fondo Culto al Demanio dello Stato e da questo, il 10 giugno 1870, alle Amministrazioni locali che ne decisero la ristrutturazione per utilizzarlo in parte come scuola (piano secondo), in parte come teatro (piano primo), ricavando la sala ed il palcoscenico negli spazi dell'antico refettorio dei frati. Durante il ventennio fascista, fra le due guerre mondiali, è stato utilizzato prevalentemente per spettacoli parrocchiali. Passato in proprietà al Comune, è stato successivamente utilizzato dall'Associazione Amici della Musica, oltre che per manifestazioni nazionali di poesia e per ospitare compagnie vernacolari e sperimentali operanti nell'ambito della attività filodrammatica delle scuole, fino al 1991, anno della sua temporanea chiusura per inagibilità.

Negli anni successivi l'Amministrazione Comunale ha provveduto ai lavori di ristrutturazione affidando il progetto allo Studio Atelier Mendini di Milano, realizzando cosÏ il recupero degli ambienti dell'ex Convento, del Teatro, e del Chiostro. I lavori si sono conclusi con la riapertura al pubblico nell'anno 2000. Nel settembre 2007 la Giunta Comunale ha deliberato di intestare il Teatro a Pietro Aretino.

Oggi il Teatro Pietro Aretino, la cui immagine interna è caratterizzata dalla grande pittura di Roberto Remi che armonicamente ne ricopre il cielo, ospita varie rassegne teatrali e musicali che, nel periodo estivo si spostano nell'adiacente Chiostro.