Nella stagione 2005/06 i Cavalieri Rugby Prato hanno conquistato per la prima volta nella loro storia i play-off per la promozione in Super 10: in semifinale hanno incontrato la Futura Park Roma e, dopo aver vinto in casa la gara di andata, hanno perso la gara di ritorno a Roma. Nella stagione successiva la squadra ha centrato per la seconda volta i play-off incontrando nuovamente la Futura Park Roma in semifinale ma battendola questa volta in entrambe le gare. Ha quindi disputato la finale a Viadana contro il Casino' Venezia arrendendosi in finale con il punteggio di 13-10. Nella stagione 2008/09 I Cavalieri Rugby Prato hanno vinto il proprio girone e nei play off hanno conquistato la tanto attesa promozione in Super 10, tra i grandi del rugby italiano. Il campo della squadra è lo Stadio Enrico Chersoni di Iolo, sede in passato del Rugby Iolo. A seguito di questa cavalcata trionfale, nel gennaio 2010 sono stati premiati con Il Pegaso d'Oro, riconoscimento che la Regione Toscana attribuisce per i grandi meriti, e risultati, sportivi. Nella stagione 2009-2010, i Cavalieri, alla prima esperienza, si sono guadagnati la riconferma nella TOP TEN del Rugby italiano. Sono finiti al quinto posto, sfiorando la quarta posizione (mancata solo a causa di una penalizzazione tecnico-sportiva per una squalifica erroneamente non scontata da un giocatore) che avrebbe consentito ai Tuttineri pratesi di balzare nel gotha del rugby europeo, disputando la coppa dei campioni della palla ovale. Tuttavia, grazie al piazzamento acquisito nel campionato 2009-2010, nell'autunno 2010 disputeranno la prima Coppa Europa (Amlin Challenge Cup) incontrando formazioni albioniche e transalpine dal glorioso blasone. Prima di intraprendere un nuovo campionato della massima serie del rugby nazionale.