L’US Poggibonsi viene fondata nel 1925 e la storia recente della società giallorossa vede la squadra partecipare al campionato di Serie C2 ininterrottamente tra il 1989 e il 1995, anno dell'ultimo posto in classifica che equivalse al ritorno nei Dilettanti. Nel 2001 i giallorossi riconquistano la C2 sotto la presidenza Niccolai e dopo una sofferta salvezza conquistata durante la prima stagione     (2001/2002), nel 2002/2003 la squadra giallorossa disputò una discreta stagione con il nuovo nome: Poggibonsi Valdelsa 2002. La nuova società, travolta dai debiti e contestata dal pubblico e dalle istituzioni locali (avrebbe infatti dovuto coinvolgere altri comuni della Valdelsa anche rivali di Poggibonsi creando una "superstruttura" calcistica locale), venne esclusa dal successivo campionato di Serie C2 nell'estate seguente. Il calcio da Poggibonsi ripartì con la stessa società: il Poggibonsi Valdelsa, che era stato iscritto comunque ai campionati dilettantistici nel 2002/2003 e che ottenne l'ammissione in Eccellenza. A tali eventi seguirono buoni campionati: la squadra fu vincitirice dell'Eccellenza toscana 2003/2004, quindi seconda con diritto al ripescaggio in Serie D nel 2004/2005 (ove è tornata all'antico nome US Poggibonsi) e terza nel 2005/2006. In quest'ultima stagione i giallorossi riuscirono in particolare a detenere a lungo la testa del campionato, salvo poi perderla a vantaggio della Fortis Spoleto con una lunga serie di passi falsi. Gli umbri però fallirono nell'estate seguente lasciando il posto al Poggibonsi, per via della rinuncia della seconda classificata Fortis Juventus al ripescaggio, consentendo così ai giallorossi di ritornare a giocare in C2 dopo soli tre anni dalla retrocessione. Il campionato 2006/2007 in C2/B, nonostante un inizio critico, si è concluso con la programmata salvezza diretta. La nuova stagione 2007/2008 per il Poggibonsi è iniziata con rinnovate ambizioni; tuttavia alcune prestazioni non all'altezza delle aspettative hanno portato la società ad esonerare mister Carlo Caramelli, rimpiazzato dall'ex stella fiorentina Luciano Chiarugi, che è riuscito a guidare la squadra molto in alto in classifica,arrivando ad essere nella classifica finale la prima delle escluse dai play-off. Il non brillante inizio della stagione 2008/2009 ha fatto saltare la panchina del tecnico pisano, che è stato rimpiazzato da Francesco Buglio, molto apprezzato nell'ambiente sportivo. La squadra disputa i play-out contro il San Marino retrocedendo dopo aver perso 3-1 fuori casa e vinto 1-0 a Poggibonsi. Nel 2009-2010 però partecipa ancora al campionato di Lega Pro Seconda Divisione essendo stata ripescata dopo il fallimento di 9 squadre. Inizia la stagione allenata da Delrosso, proveniente dalle giovanile dell' Empoli e con solo 5 giocatori della precedente stagione. Ma alla fine del girone d'andata i giallorossi sono ultimi e la società cambia ancora allenatore sostituendo l'allenatore empolese con Aldo Firicano, ex libero di Cagliari e soprattutto Fiorentina. La squadra riesce a risalire in classifica grazie all'ultima parte di stagione con un solo ko nelle ultime sette partite agguantando i play-out. Gioca gli spareggi salvezza contro il Bellaria conquistando la permanenza tra i professionisti con un gol di Felice Prevete in Romagna e pareggiando 0-0 in casa. Il 5 luglio 2010 viene rinnovato il contratto di allenatore a Firicano per la stagione 2010-2011.
L’US Poggibonsi partecipa quest’anno per la quinta stagione consecutiva al campionato Lega pro Seconda Divisione Girone B (ex Serie C2) con rinnovate ambizioni grazie alla solidità della nuova proprietà (Antonello Pianigiani, già presidente della Pianigiani Rottami srl ha infatti rilevato in toto le quote dell’Us Poggibonsi a marzo 2010) e grazie ad un organico affiatato e competitivo sotto la guida di Mister Aldo Firicano. Tra gli sponsor, naturalmente, figura anche Estra.